ORGANISK KEMI – KOLVÄTEFÖRENINGAR

Grundämnet kol är mycket speciellt. De fyra valens-elektronerna gör att kol kan bilda i princip oändligt antal föreningar i långa kedjor. Utan kol vore det liv vi känner till idag inte möjligt och vårt moderna samhälle utnyttjar kolföreningar till allt från bränsle till råvara för plast. I denna grupp finns också mycket av det som vi äter, till exempel fetter och socker.

För att kunna få ordning på alla kolföreningar, finns det en systematik som går ut på hur kolkedjan är organiserad och vilka andra atomer än kol och väte som ingår. Det mesta av detta avsnitt går ut på att lära sig denna systematik och hur man namnger de olika föreningarna.

Alkaner

Alkaner är mättade kolväten med den allmänna formeln CnH2n+2. Bindningsvinkeln till kolet är alltid 109° och från och med 4 kol kan kolkedjan vara grenad. Detta komplicerar namngivningen ytterligare eftersom många olika molekyler kan ha samma summaformel. Se isomeri nedan. Bindningen mellan kolen är rörlig, så den geometriska formen varierar.

 

1 kol – metan
2 kol – etan
3 kol – propan
4 kol – butan
5 kol – pentan
6 kol – hexan
7 kol – heptan
8 kol – oktan
9 kol – nonan
10 kol – dekan
11 kol – undekan
12 kol – dodekan

Alkener

Gemensamt för denna grupp är att molekylerna innehåller en dubbelbindning och får då summaformeln CnH2n. Ett kolväte med en dubbelbindning kallas omättat eftersom det han ta upp två atomer, till exempel väte eller en halogen. En dubbelbindning är stel, så kolen i atomen har inte samma rörlighet som i en alkan. Se ställningsisomeri nedan.

Diener har två dubbelbindningar och triener har tre. Kolväten med mer än en dubbelbindning kallas fleromättade och du känner säkert igen detta från diskussioner om nyttiga fetter. Ta gärna reda på vad dienen på bilden används till!

Namnen från tabellen ovan avslutas med -en istället för -an.

Alkyner

Här finns det en trippelbindning. Det krävs mer energi för att bilda dubbelbindningar och trippelbindningar, så dessa molekyler avger mer energi vid förbränning. Detta utnyttjas till exempel vid gassvetsning med etyn (acetylen).

Namnen från tabellen ovan avslutas med -yn istället för -an.

Cykloalkaner

Längre kolkedjor kan även vara ringformade. Vanligast är föreningar med fem eller sex kol. 

Arener

Dessa kallas också aromatiska kolväten. De byggs upp av en ring med sex kol och det finns en dubbelbindning till vart annat kol. Det går inte att säga var dubbelbindningarna finns vid ett visst tillfälle, så man ritar streckformeln med en ring inuti. Molekylen på bilden med sex kol kallas bensen.

Formelskrivning

Det finns olika sätt att ange hur en organisk molekyl ser ut, där alla har sina fördelar och nackdelar. Du har sett några olika ovan. Nedan visas de vanligaste sätten och ni kommer att se dem alla i olika sammanhang beroende på vad det är man vill visa.

Summaformel
Denna anger bara antal och atomslag. Samma summaformel kan innebära flera olika molekyler.

Empirisk formel
Här har summaformeln forkortats ner till minst möjliga heltal.

Kondenserad formel
Detta är en sammanfattad strukturformel där man visar vad som binder till de olika kolatomerna. Undantaget är cykliska delar av molekylen.

Strukturformel
Här visar vi både atomslag, antal och struktur. Bindningarna visas med streck.




Reducerad strukturformel
Här visas inte alla bindningar. Bindningen mellan kol och väte förkortas till en summaformel.



Streckformel
I en streckformel skrivs inte väte och kol ut. Kolatomerna antas sitta i varje vinkel och i början/slutet av kedjan. Väte fyller ut på de platser där det fattas bindningar till kolet. Fuktionella grupper skrivs alltid ut. Detta är det vanligaste sättet att skriva organiska molekyler på.


Geometrisk formel
Denna används för att visa molekylens tredimensionella geometriska form genom att använda symboler för ritning mot läsare och från läsaren. Detta är speciellt viktigt för molekyler som kan ha optisk isomeri (se nedan).

Isomeri

Som vi tidigare konstaterade, kan kolkedjor med fyra kol eller mer vara grenade. Detta innebär att samma summaformel kan innebära flera olika molekyler med olika utseende och egenskaper.

Kedjeisomeri
Placeringen av kolatomerna i ett kolväte kan arrangeras så att det blir grenat på olika sätt. Namnet ändras för att visa hur molekylen ser ut, men summaformeln förblir den samma.

Funktionsisomeri
Summaformeln och den funktionella gruppen är densamma, men dess placering gör att molekylen ändras.


Ställningsisomeri
Hos cykliska kolväten får molekylen olika egenskaper beroende på var substituenten sitter.  



Geometrisk isomeri
Detta är vanligast hos alkener med stela bindningar. Det kan då finnas olika substituenter till de båda kol som har en dubbelbindning. 

Optisk isomeri
Här skiljer sig placeringen av substituenterna runt en central atom i molekylen. Olika placering av substituenterna kan göra att det bildas spegelbilder av samma molekyl. Dessa har ofta olika kemiska egenskaper.
Villkoret för optisk isomeri är att det finns ett kol (kiralt centrum) som binder fyra olika substituenter.

Namngivning av kolväten

Du börjar alltid med att leta efter den längsta kolkedjan. Är molekylen ogrenad bör inte detta vara något problem, men är den grenad kan det vara lite knepigare. Då får du räkna från olika håll och du väljer det sätt som ger flest kol.

"Grenarna" kallas för substutienter. De namnges på  samma sätt som alkaner, fast med ändelsen -yl istället för -an eftersom de saknar ett väte. Metan blir alltså metyl och etan blir etyl. Substituenterna ska namnges i bokstavsordning. De skall också ha en lägessiffra som är så låg som möjligt. Är det mer än en substituent av samma slag skall detta anges med di, tri, tetra, penta, hexa, osv. och de sätts i bokstavsordning.

Denna molekyl innehåller 12 kol och 26 väte. Fundera på hur många andra molekyler du kan bygga med detta!

För omättade föreningar måste man utgå från den längsta kolkedja som innehåller dubbelbindningan (eller dubbelbindningarna). Dubbebindningarna skall ha så lågt nummer som möjligt.

 

Denna namngiving följer reglerna från IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

FUNKTIONELLA GRUPPER

Till kolvätekedjan kan det även finnas andra kombinationer av grundämnen bundna. Dessa kallas då funktionella grupper och ger molekylen dess egenskaper. Nedan finns en kort genomngång av de vanligaste funktionella grupperna. Du förväntas kunna känna igen dessa och översiktligt redogöra för deras egenskaper.

Alkoholer

Alkoholerna har en eller flera hydroxigrupper (–OH) och namnet slutar alltid på -ol iställer för -an. Metan blir alltså metanol, etan etanol. De kemiska egenskaperna beror på hur hydroxigruppen är bunden till kolet, så man delar in alkoholerna efter hur många kol som binder till den kolatom som binder OH-gruppen.

Det finns också flervärda alkoholer, till exempel 1,2-etandiol (glykol) och
1,2,3-propantriol (glycerin, glycerol)

Vid oxidation av alkoholer tas väteatomer bort från molekylen. Slutprodukten beror på vilken typ av alkohol man utgår från och hur kraftig oxidationen är.

Fenoler

Fenoler består av en bensenring med en eller flera hydroxigrupper. De kemiska egenskaperna skiljer sig markant från alkoholernas. De flesta fenolerna är giftiga och de används framförallt som byggstenar i olika plaster.

Tioler

Denna funktionella grupp liknar alkohol, men syret är bytt mot en svavelatom. Många tioler luktar mycket illa. Namnet avslutas med -tiol.

Etrar

Etrar består av två kolkedjor som är sammanbundna av ett syre. Namnet avslutas med -eter. Kolkedjorna sätts i bokstavsordning. Nedan visas dietyleter – ett vanligt lösningsmedel och användes förr vid narkos. 

Aminer

I en amin har ett eller flera väten i en ammoniakmolekyl ersatts av kolkedjor. Det kan vara raka, grenade eller cykliska kolkedjor. Mindre aminer luktar ofta illa. Namnet avslutas med -amin.

Hetrocykliska aminer

Heterocykliska aminer är mycket vanliga i alla levande system, inte minst i kvävebaserna i DNA och RNA. Andra exempel är adrenalin, som är en viktig signalsybstans i kroppen, nikotin, som är ett potent gift och capsaicin som är det brännande ämnet i chili.

Karbonylföreningar

Detta är ett samlingsbegrepp för nedanstående föreningar. Det finns många olika föreningar som innehåller gruppen C=O. Denna kallas karbonylgrupp och innehåller alltså en dubbelbindning mellan kol och syre. 

Aldehyder

Här binds ett kolväte och en ensam väteatom till kolet i karbonylgruppen. Ämnet får ändelsen -al. Aldehyder kan bildas vid försiktig oxidation av primära alkoholer. Många aldehyder har angenäm smak och lukt. Se även avsnittet om alkoholers oxidation.

Ketoner

Här binds två kolväten  till kolet i karbonyl-gruppen. Ämnet får ändelsen  -on. Den mest kända ketonen är acenton, som är ett mycket vanligt lösningsmedel. Se även avsnittet om alkoholers oxidation.

Amider

Här har vi en karbonylgrupp bunden till en ammoniakmolekyl. Namnet avslutas med -amid. Amider är mycket vanliga i plaster, men också i naturen – det är till exempel en amid som förbinder aminosyror, men då kallas det peptidbindning (se nedan). Karbonyldiamin kallas också urea eller urinämne och finns i urinen hos alla däggdjur och är ett resultat av ned-brytning i kroppen av proteiner. Urea är också vanligt i hudlkrämer och kallas då karbamid.

Karboxylsyror (organiska syror)

Den allmänna formeln för en karboxylsyra är R–COOH. De är svaga syror och finns allmänt i sura livsmedel. Det är också karboxylsyror som bygger upp naturliga fetter. Namnet avslutas med -syra. Omättade karboxylsyror har en dubbel-bindning, fleromättade har flera dubbelbindningar.

Aromatiska karbolxylsyror

Här sitter karboxylgruppen på en bensenring.

Bensoesyra finns naturligt i lingon, hjortron och tranbär och fungerar som konserveringsmedel. Bensoesyra tillsätts även andra livsmedel för att hinda mögel och bakterietillväxt. Salicylsyra finns hos växter i släktet Salix, bland annat sälg, vilka länge använts som läkeväxter mot smärta och feber. Salicylsyra används sällan invärtes idag eftersom den är aggresiv mot kroppen. Acetylsalicylsyra är mer skonsam och finns i läkemedel som Bamyl, Magnecyl och Treo.

Dikarboxylsyror

Kolkedjan kan ha mer än en karboxylgrupp. Två karboxyl-grupper är vanligast, men till exempel citronsyra har tre. Citronsyra är också ett exempel på en hydroxisyra – se nedan. Oxalsyra finns i rabarber och harsyra, bärnstenssyra är en del i citronsyracykeln och tereftalsyra används i plaster, till exempel till PET-flaskor.

Hydroxisyror

Många karbolxylsyror har även en hydroxigrupp, vilket kan göra namngivningen en aning komplicerad, t.ex citronsyra.

Aminosyror

Detta är en molekyl som innehåller både en amino-grupp och en karboxylsyra. Aminosyror brukar delas in efter egenskaperna hos sidokedjorna. Se avsnittet om Biokemi för mer information om aminosyror och peptid-bindningar. Essentiella aminosyror är markerade med röda prickar. De två gröna prickarna visar att dessa är essentiella för små barn.

Klicka för att förstora bilden.

Estrar

Om en syra och en alkohol får reagera bildas en ester och vatten. Namnet består av alkoholen med ändelsen -yl och karboxylsyran med ändelsen  -oat. En ester luktar ofta angenämt.

Gå även igenom de olika reaktionsmekanismerna innan du gör alla övningar och tittar på provexemplen. Glöm inte heller att läsa boken och göra alla uppgifterna där.  Observera att provexemplen bara testar den teoretiska delen av avsnittet. Labbar och labbrapporter är också viktiga för det slutliga betyget. Det är också viktigt att inse att kunskap inte innebär att man man pluggar inför ett prov genom att göra gamla prov – det vi diskuterat på lektionerna och det som står i boken är viktigare.

Övningar

Observera: facit i övning 2, fråga 4c skall vara en heptanol inte oktanol.

Provexempel

Observera: Provexempel 1, fråga 3 – skall vara C5H12.

Laborationer

Handouts